21 mai 1420 : traité de Troyes. Le duc de Bourgogne, Philippe Le Bon et le roi d’Angleterre, Henri V, signent le traité qui livre la France aux Anglais. C’est le résultat de la défaite française d’Azincourt et de la division du royaume entre les Bourguignons et les Armagnacs. Le dauphin Charles VI ne règne plus que sur la moitié sud de la France, son conseil et sa cour sont itinérants.
21 mai 1521 : fin du siège de Pampelune (Espagne). Le 20 mai, le général Lesparre prend la ville de Pampelune avec 13 000 franco-navarrais, dans le cadre de la lutte entre François Ier et Charles Quint. La forteresse, défendue par Miguel de Herrera et à peine 1 000 Castillans, résiste encore quelques heures alors que tout espoir de vaincre a disparu. Le chef de la forteresse s’est laissé convaincre par la fougue d’Ignace de Loyola qui désire combattre jusqu’au bout quoiqu’il advienne. Noble, basque et chef militaire plein d’avenir, Loyola possède déjà certaines des qualités de persuasion et courage qui feront de lui quelques années plus tard, le fondateur et « général » de l’ordre jésuite. L’artillerie française tire juste et à force de concentrer son bombardement sur les remparts, finit par ouvrir une brèche. Loyola prend la tête d’un détachement pour repousser l’assaut qui se prépare contre l’ouverture pratiquée dans l’enceinte, mais un boulet de canon lui brise les jambes. Le prometteur mais dorénavant boiteux, Ignace de Loyola, vient d’entrer sans le savoir, dans sa deuxième carrière : Il sera général (des Jésuites) et conquérant (d’un empire spirituel).
21 mai 1813 : bataille de Bautzen. Lors de la campagne de Saxe, les maréchaux Oudinot et Ney culbutent une armée prusso-russe (Blücher et Barclay de Tolly), qui parvient néanmoins à se retirer en bon ordre. Le seul réel bénéfice de la journée est la confirmation de l’audace et de la ténacité des « Marie-Louise », ces jeunes conscrits qui ont connu leur baptême du feu à Lützen (2 mai).
21 mai 1871 : début de la semaine sanglante (Paris). Le chef du pouvoir exécutif, Adolphe Thiers, envoie 130 000 hommes (« les Versaillais ») mettre fin à la tentative de révolution des communards parisiens. La reconquête de la capitale se fait quartier par quartier causant un minimum de 20 000 morts.
21 mai 1891 : Pierre Loti « immortel ». Le capitaine de frégate Julien Viaud (Pierre Loti en littérature) est élu à l’Académie française. Il n’ a que 42 ans.
21 mai 1940 : accident du général Billotte. (Ypres – Belgique). A l’issue de la conférence d’Ypres, qui a regroupé les représentants belges, britanniques et français pour décider des mesures à prendre suite à l’encerclement de l’armée du Nord par les forces allemandes, le général Billotte, commandant le corps français et chargé de conduire la contre-offensive contre les unités allemandes les plus avancées, se tue dans un accident de voiture en retournant à son PC. La vacance du commandement sera quasi-totale durant plusieurs jours, empêchant les alliés de saisir l’opportunité d’une « nouvelle Marne », alors même que des avions de reconnaissance français ont décelé la faille dans le dispositif allemand extrêmement étiré. Le commandant britannique, Lord Gort, conduit néanmoins l’attaque qui lui a été demandée à partir d’Arras avec un bataillon de chars qui sera presque totalement détruit, mais non sans mettre sérieusement en difficulté la 7° panzer division du Général Rommel ; toutefois, aucune troupe n’est prévue pour exploiter cette percée. En dehors de l’encerclement, au Sud-Est, le général Besson commandant le groupe d’armées N°3, mal informé des conclusions d’Ypres (cf. la mort de Billotte) et faisant peu confiance aux anglais, reste passif, malgré une supériorité numérique et matérielle croissante grâce à l’arrivée permanente de renforts de Lorraine.
21 mai 1982 : débarquement britannique à San Carlos (Iles Falkland). Depuis que l’Argentine a envahi les iles Falkland (2 avril), les troupes britanniques et argentines se sont affrontées très brièvement en Géorgie du Sud (coup de main des SAS) puis sur mer et dans les airs (Harrier/Mirage III). Le 21 mai, alors que les Britanniques débarquent avec succès 4000 hommes dans la baie de San Carlos pour y établir une tête de pont vers Port Stanley, une attaque aérienne argentine coule une frégate et endommage 2 destroyers en couverture de l’opération.